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  石油与天然气化工  2025, Vol. 54 Issue (1): 111-117
引用本文
张应岚, 林凌, 崔莉, 蒲迪, 张新民, 周太刚. 生物型润湿调节剂的制备及性能评价[J]. 石油与天然气化工, 2025, 54(1): 111-117.   DOI: 10.3969/j.issn.1007-3426.2025.01.015
ZHANG Yinglan, LIN Ling, CUI Li, et al. Preparation and performance evaluation of bio-based wetting regulator[J]. Chemical Engineering of Oil & Gas, 2025, 54(1): 111-117. DOI: 10.3969/j.issn.1007-3426.2025.01.015
生物型润湿调节剂的制备及性能评价
张应岚1 , 林凌1 , 崔莉1 , 蒲迪2 , 张新民2 , 周太刚1     
1. 西南石油大学化学化工学院;
2. 四川光亚聚合物化工有限公司
收稿日期：2023-11-30；修回日期：2024-08-04
基金项目：中国石油集团关键核心技术项目（2020A-3913）；油气田应用化学四川省重点实验室开放基金项目（YQKF202212）
作者简介：张应岚，1999年生，西南石油大学在读硕士，主要从事油田化学助剂的合成及应用等方面的研究。E-mail: 1219435233@qq.com.
通信作者：周太刚，1982年生，研究员，瑞典乌普萨拉大学有机化学博士，主要从事有机合成方向研究。E-mail: tgzhou@swpu.edu.cn.
摘要：目的 为减小低油气储层水锁伤害，利用十二烷基糖苷与3−氯−2−羟丙基三甲基氯化铵合成了一种阳离子型烷基糖苷生物型润湿调节剂。方法 通过红外光谱和核磁氢谱对其结构进行了表征，考查了阳离子烷基糖苷的耐温耐盐性能、润湿调节性能、在砂岩表面的吸附性能及在人造岩心中的渗透率恢复值。结果 该生物型润湿调节剂有很好的耐温性能，能在150 ℃、10%（质量分数）NaCl的高温高盐环境中将砂岩表面的接触角调至89.36°，能够有效降低毛细管压力，有效减小外来水相造成的水锁伤害，从而达到保护油气储层的目的。通过渗透率试验，该生物型润湿调节剂的岩心渗透率恢复值可以达到120%以上，表现出优异的防水锁性能。结论 该润湿调节剂体系具有抗温、抗盐和润湿调节性能，可以有效减小油气储层水锁伤害。
关键词：储层保护    生物型    润湿调节    水锁伤害    毛细管压力    
Preparation and performance evaluation of bio-based wetting regulator
ZHANG Yinglan1 , LIN Ling1 , CUI Li1 , PU Di2 , ZHANG Xinmin2 , ZHOU Taigang1     
1. College of Chemistry and Chemical Engineering, Southwest Petroleum University, Chengdu, Sichuan, China;
2. Sichuan Guangya Polymer Chemical Limited Company, Chengdu, Sichuan, China
Abstract: Objective In order to decrease the water-blocking damage in low oil and gas reservoirs, a cationic alkyl glycoside bio-based wetting regulator was synthesized using dodecyl glycoside and 3-chloro-2-hydroxypropyltrimethylammonium chloride. Method The regulator structure was characterized by infrared spectroscopy and proton nuclear magnetic hydrogen spectroscopy, and the cationic alkyl glycoside was investigated for its temperature and salt resistance, wetting regulating properties, adsorption properties on sandstone surfaces, and permeability recovery values in artificial rock cores. Result The bio-based wetting regulator has good temperature resistance, and the contact angle of the sandstone surface was adjusted to 89.36° in a high temperature and high salt environment of 150 ℃ and 10 wt% NaCl, which could effectively reduce the capillary pressure and decrease the water-blocking damage caused by the foreign water phase, so as to achieve the protection of oil and gas reservoirs. Through permeability experiments, the core permeability recovery value of this bio-based wetting regulator could reach more than 120%, and showed excellent water-blocking performance. Conclusion This wetting regulator system has anti-temperature, anti-salt and wetting regulating properties, which can effectively decrease the water-blocking damage of oil and gas reservoirs.
Key words: reservoir protection    bio-based    wetting regulation    water-blocking damage    capillary pressure    

砂岩储层具有储量大、产量高的特点[1-5]，容易形成大型天然气气藏，但砂岩具有孔隙度小、渗透率低的特点，一般砂岩表面润湿性为水湿状态[6-11]。在钻完井过程中，钻完井液中的水相容易通过毛细作用力侵入砂岩储层，从而破坏气藏，影响采收率[12-14]。因此，有必要研制一种润湿调节剂，防止钻完井液中的水相侵入天然气藏。通过调节砂岩表面润湿性来保护天然气藏是一种重要的研究思路[15]。将砂岩表面润湿性调节到中间润湿状态，可有效降低毛管压力，从而减小水相侵入带来的水锁伤害；两亲（亲水亲油）材料的加入也有利于保持井筒稳定性，保护气藏[16-20]。目前，研究人员通过添加表面活性剂、有机聚合物和纳米颗粒等物质来改变岩石表面的润湿性，从而提高油气采收率。Tariq等[20]在完井液中使用了一类新型阳离子双子表面活性剂作为黏土膨胀添加剂，改变了岩石表面的润湿性，以减小对非常规油藏的地层损害；Wang等[21]采用自由基聚合法合成了一种新型四元聚合物，研究表明，在聚合物存在的情况下，钻井液使储层岩心渗透率回收率达到95.72%以上，从而减小地层损害，提高石油产量；Yahya等[22]对注入了碳纳米流体（碳纳米复合材料和石墨烯）的砂岩岩心塞进行了表征，结果表明，纳米颗粒能够在砂岩表面形成吸附层，并显著改变润湿性和界面张力。

从以往的研究工作来看，多数润湿调节剂毒性高、不易降解、对环境污染严重，且不抗高温，不符合绿色化学发展的要求。本研究通过十二烷基糖苷（APG1214）的阳离子修饰，开发了一种用于调节砂岩表面润湿性的生物型润湿调节剂，可以在150 ℃和10%（质量分数，下同）NaCl下将砂岩表面的润湿性调节到中间润湿状态。此外，还研究了砂岩表面润湿性的状态和润湿调节剂的调控机制。

1 实验部分
1.1 实验试剂与器材

试剂：十二烷基糖苷（APG1214），上海耐澄生物科技有限公司；3−氯−2−羟丙基三甲基氯化铵，厦门辉耀兴业科技有限公司；异丙醇，北京博凝生物科技有限公司；NaCl，上海腾准生物科技有限公司；重水（D2O），上海麦克林生化科技有限公司。上述药品均为分析纯。

性能测试材料：人造砂岩。

实验器材：OSA200型界面参数一体测量系统，宁波新边界科学仪器有限公司；LGJ-30FD型冷冻干燥机，北京亚星仪科科技发展有限公司；Verios 5 XHR型扫描电子显微镜，赛默飞世尔科技（中国）有限公司 ；400 MHz/600 MHz型核磁共振仪，德国布鲁克公司；DYX-1型岩芯渗透率测定仪，北京亚欧德鹏科技有限公司；X-8S型紫外分光光度计，上海元析仪器有限公司。

1.2 润湿调节剂的制备

在经过干燥的250 mL三口烧瓶中注入100 mL异丙醇，加入一定量的APG1214，在40 ℃下搅拌10 min直至完全溶解，再加入一定量的3−氯−2−羟丙基三甲基氯化铵，升温至80 ℃，保持该温度反应7 h。待反应结束后，过滤除去溶液中的固体杂质，得到澄清透明溶液。使用旋转蒸发仪将溶液旋蒸至白色固体状态，然后将固体混合产物用丙酮冲洗多次除去未反应原料，再将产物真空干燥48 h，得到白色固体状的目标产品。反应过程见图1。

图 1     目标产物改性烷基糖苷润湿调节剂的合成方案（n=2.0~2.2） Figure 1     Synthesis scheme of the target product modified alkyl glycoside reservoir protector

1.3 产物表征
1.3.1 1H NMR表征

以D2O为溶剂，测试合成的生物型润湿调节剂的核磁共振氢谱。

1.3.2 红外光谱表征

以KBr压片，测试目标产物的红外光谱。

1.3.3 GPC凝胶色谱测试

以NaN3+NaNO3混合水溶液作为流动相，测试目标产物的分子量大小。

1.4 性能评价
1.4.1 表面张力测试方法

配制一系列不同含量的生物型润湿调节剂水溶液，于水热釜（150 ℃）中老化8 h，使用界面参数一体测量系统测定润湿调节剂老化液的表面张力。

1.4.2 润湿调节性能测试方法

将配制好的润湿调节剂水溶液，于水热釜（150 ℃）中老化8 h，将打磨好的砂岩分别放入配制好的溶液中，使用界面参数一体测量系统测定润湿调节剂老化液的接触角（空气−老化液−岩石三相接触角）。

1.4.3 抗温性能测试方法

1H NMR表征：将配制好的润湿调节剂水溶液，于水热釜（150 ℃）中老化8 h，老化结束后，待其冷却至室温，通过真空干燥除去其中的水分，测试老化后润湿调节剂的核磁共振氢谱。

接触角测试：将配制好的润湿调节剂水溶液，于水热釜（150 ℃）中老化8 h，老化结束后，待其冷却至室温，使用界面参数一体测量系统测定老化后润湿调节剂水溶液的接触角。

1.4.4 抗盐性能测试方法

在配制好的润湿调节剂水溶液中分别加入0、1%、5%、10%的NaCl配置成盐溶液，于水热釜（150 ℃）中老化8 h。老化结束后，待其冷却至室温，使用界面参数一体测量系统测定老化后润湿调节剂水溶液的接触角。

1.4.5 吸附量测定

吸附量通过紫外分光光度计来测定，根据朗伯比尔定律计算溶液吸光度，见式（1）。

A=Kbc (1)

式中：A为溶液吸光度；K为摩尔吸光系数；b为吸收容器厚度，cm；c为吸收物质质量浓度，g/L。

故砂岩上的吸附量通过砂岩浸泡前后聚合物溶液吸光度的变化间接来计算。

1.4.6 渗透率恢复值测试

测试实验方法：①将人造岩心（选择的岩心气测得的渗透率为1×10−3 μm2）在质量分数为10%的盐溶液中饱和12 h；②饱和完成之后，将流动介质（质量分数为10%的盐溶液）从岩心的一端注入到另一端，测试渗透率为K1；③将老化液从岩心的另一端注入，测定渗透率为K'，最后正向注入淡水，测定渗透率为K2，渗透率恢复值即为K2/K1[23]。

2 结果与讨论
2.1 润湿调节剂表征
2.1.1 核磁共振氢谱

生物型润湿调节剂的核磁共振氢谱谱图及分析结果见图2。

图 2     目标产物改性阳离子烷基糖苷的核磁共振氢谱 Figure 2     1H NMR spectra of cationic alkyl glycosides modified for the target product

从图2可知，δ为0.8左右为疏水碳链上—CH3的核磁氢位移，δ为3.2~3.4为烷基糖苷环状骨架上—O—CH—的核磁氢位移，δ为4.5~4.6为—N—CH3的核磁氢位移。经分析，核磁表征结果与目标产物结构一致。

2.1.2 红外光谱测试

目标产物生物型润湿调节剂的红外光谱测试结果见图3。

图 3     目标产物改性阳离子烷基糖苷的红外光谱图 Figure 3     Infrared spectra of the modified cationic alkyl glycoside of the target product

图3中，2922 cm−1和2854 cm−1处为饱和C—H的伸缩振动峰，1477 cm−1处为—CH2—的变形振动峰，1150 cm−1处为醚类的C—O的反对称伸缩振动，1032 cm−1处为醇类的C—O伸缩振动峰[24]。红外光谱分析结果表明醚化反应的发生，合成产物与目标产物的结构一致。

2.1.3 GPC凝胶色谱测试

目标产物改性烷基糖苷的凝胶渗透色谱表征结果见表1。

表 1    改性阳离子烷基糖苷GPC测试数据 Table 1    GPC test data of modified cationic alkyl glycosides

由表1可知，改性后的烷基糖苷产物相对分子质量从958增加到2106，相对分子质量的提高有利于聚合物抗温性能的增强，在实验过程中，发现该聚合物易吸水，且在高温下会变成黏稠状，相对分子质量越大，黏度越大，但由于该聚合物需要作用于岩石裂缝，过度黏稠容易堵塞岩石孔隙，因此，相对分子质量不宜过大。

2.2 润湿调节剂性能评价
2.2.1 表面张力

对不同含量的阳离子烷基糖苷溶液进行表面张力测试，测试结果如图4所示。

图 4     不同含量的阳离子烷基糖苷溶液表面张力测试图 Figure 4     Test diagram of surface tension of polymer at different concentrations

从图4可知，随着阳离子烷基糖苷溶液质量浓度的增加，表面张力随之降低。这是因为所制备的润湿调节剂属于阳离子表面活性剂，分子中含有亲水糖苷头部和疏水尾部，这种分子结构在水中会形成疏水区和亲水区，将水的亲水性和油的疏水性相结合，从而降低表面张力，而表面张力的降低会引起毛细管压力的降低，对砂岩表面进行润湿调节作用，减小水锁伤害[25]，当质量分数为5%时，阳离子烷基糖苷溶液表面张力可降至29.17 mN/m。

2.2.2 耐温性能

改性阳离子烷基糖苷老化前后的核磁共振氢谱见图5。

图 5     目标产物老化前后核磁氢谱图 Figure 5     1H NMR spectra of the target product before and after aging

从图5可以看出，老化前后改性阳离子烷基糖苷的核磁共振氢谱无明显变化，—N—CH3结构在δ为4.5~4.6的核磁氢位移仍然保留，表明该聚合物经过150 ℃老化8 h之后，其结构没有遭到明显的破坏。因此，可以判断该聚合物有较好的抗高温性。

2.2.3 耐盐性能

生物型润湿调节剂老化后的抗盐性能测试见表2。

表 2    抗温抗盐性能测试表 Table 2    Test table of temperature and salt resistance

从表2可看出，添加质量分数为10%的NaCl，聚合物溶液经120 ℃老化后，砂岩表面的接触角为78.07°，为中间润湿状态（接触角在75°~ 105°之间）；添加10%的NaCl，聚合物溶液经150 ℃老化后，测试得砂岩表面的接触角为89.17°，为中间润湿状态；添加质量分数为10%的NaCl；聚合物溶液经170 ℃老化后，测试得砂岩表面的接触角为25.17°，为水湿状态。实验表明，所制得的阳离子烷基糖苷润湿调节剂具有抗高温（150 ℃）高盐（NaCl质量分数为10%）的能力。

2.2.4 润湿调节性能测试

润湿调节剂对砂岩表面的润湿性能测试结果见图6。

图 6     润湿调节剂对砂岩表面的润湿性能测试结果

从图6可知，纯水在砂岩表面的接触角为58.18°，呈亲水状态；聚合物的老化液在砂岩表面的接触为89.36°，呈中间润湿状态。实验证明，所制得的润湿调节剂确有调节砂岩表面润湿性的效果，且在150 ℃老化8 h之后仍能将砂岩表面润湿性调节至中间润湿状态。阳离子烷基糖苷中的醚氧键主要起氢键吸附的作用，可以增强聚合物之间的结构强度，因此改性阳离子烷基糖苷可以很好地调节砂岩表面润湿，从而降低毛细管压力，减小水锁损害，达到保护天然气储层的目的。

2.2.5 润湿调节机理

为了探究该润湿调节剂对砂岩表面的润湿调节机理，对其表面进行了形貌表征。将表面打磨抛光的砂岩浸泡在润湿调节剂老化液中4 h，取出后自然干燥，通过扫描电子显微镜对其表面进行形貌表征，测试结果如图7所示。

图 7     砂岩表面扫描电子显微镜表征结果

从图7可看出，在放大不同倍数的SEM图片表征里，干净的砂岩表面较为粗糙，颜色均匀，而在老化液中浸泡4 h过后的砂岩表面部分区域颜色变得较深，说明经过浸泡实验后，砂岩表面发生了明显变化。

2.2.6 吸附量测定

通过上述实验确定了所制备的润湿调节剂是通过吸附在砂岩表面来实现润湿调节作用。为确定聚合物在砂岩表面的实际吸附量，通过紫外分光光度计来确定砂岩表面的聚合物吸附量，测试结果如图8所示。

图 8     紫外分光光度计表征结果

从图8（a）可以看出，随着溶液含量的降低，吸光度也会随之降低。在不同的含量下，波长在200 nm附近时，吸光度达到最高值，见图8（b）。因此，选取195 nm作为测试含量−吸光度曲线时的波长。测试了标准溶液的含量−吸光度标准曲线后，将干净的砂岩浸泡在溶液中20 min，其间不断振荡摇晃以保证溶液分散均匀，测量浸泡后溶液的吸光度减少量从而间接得到聚合物在砂岩表面的吸附量，结果见图9。

图 9     改性阳离子烷基糖苷吸附量测试图 Figure 9     Average adsorption capacity of modified cationic alkyl glycosides

由图9可知，砂岩对聚合物的吸附量随着聚合物质量分数的增加而逐渐增加；当聚合物质量分数从0.25%增至0.30%时，砂岩表面的吸附量几乎不变。可以判定，在聚合物溶液质量分数为0.25%时，砂岩表面的吸附量已达到饱和状态，为4.99×10−3 mg/cm2左右。

2.2.7 渗透率恢复值测试

渗透率是评价石油、天然气储层的参数之一。渗透率越低，水锁损害越严重[26]。岩心渗透率恢复值，是评价岩心渗透率恢复效果的重要参数，同时反映了储层损害程度或储层保护效果。对聚合物老化液进行渗透率恢复值测试，测试结果见表3。

表 3    渗透率恢复值测试数据 Table 3    Permeability recovery value test data

一般情况下，岩心在经过钻完井工作液及压裂液等的损害后，其渗透率都会大幅度下降，损害严重情况下的渗透率恢复值甚至在30%以下。渗透率恢复值能达到70%以上为损害较小，渗透率达到90%以上为高渗透率恢复值。由从表3可知，没有加入润湿调节剂的滤液对岩心有着明显的损害行为，其渗透率恢复值会降至90%以下，从紫外吸附实验可大致推测出润湿调节剂的作用机理，润湿调节剂加入后被吸附在了岩石表面，从而将岩石表面的润湿性能调节为中间润湿状态。因此，岩心的渗透率恢复值有着明显的提高，可以达到120%以上，其渗透率恢复值高于100%，说明该润湿调节剂可能对在岩心损害过程中滞留的固体物质及储层岩石中的可酸溶性矿物具有一定的溶解作用[27]；在防止储层损伤的同时，还能够在一定程度上恢复储层渗透率，因此，该润湿调节剂具有较好的防水锁性能，从而达到保护砂岩气藏的目的。从以上的测试结果来看，所制备的阳离子烷基糖苷有较好的降低表面张力的能力，可以有效降低毛细管压力[25]。此外，阳离子烷基糖苷带正电，随着溶液进入岩石后，通过静电吸附作用吸附在砂岩表面，调节砂岩表面呈中间润湿状态，润湿角为89.36°，可以进一步降低毛细管压力[28]，最终体现为较高的渗透率恢复值。

3 结论

1） 以十二烷基糖苷为生物活性原料，3−氯−2−羟丙基三甲基氯化铵为醚化剂，通过醚化反应合成了阳离子烷基糖苷，通过核磁氢谱、红外光谱确定了其结构，质量分数为5%的阳离子烷基糖苷水溶液的表面张力可以降至29.17 mN/m。

2） 合成的生物型润湿调节剂具有很好的抗温性能，在150 ℃的高温环境下仍具有较完整的结构，且具有一定的抗盐性能。

3） 合成的生物型润湿调节剂能够将砂岩表面的润湿接触角调节至89.36°，因此，可以有效地降低毛细管压力，减小外来水相对天然气储层的水锁伤害，从而达到保护天然气储层的目的。

4） 所制备的润湿调节剂的岩心渗透率恢复值测试可以达到120%以上，具有良好的防水锁性能，在保护油气藏方面有较好的应用前景。

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生物型润湿调节剂的制备及性能评价
张应岚 , 林凌 , 崔莉 , 蒲迪 , 张新民 , 周太刚